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      无水葡萄糖环状结构和变旋现象产生的原理

      点击次数:   更新时间:21/11/30 08:30:11     来源:www.nukegumby.com关闭分    享:
        结晶无水葡萄糖有两种,一种是从乙醇中结晶出来的,熔点146℃。它的新配溶液的[α]D为+112°,此溶液在放置过程中比旋光度逐步降落,到达+52.17°以后维持不变;另一种是从吡啶中结晶出来的,熔点150℃,新配溶液的[α]D为+18.7°,此溶液在放置过程中,比旋光度逐步上升,也到达+52.7°以后维持不变。糖在溶液中比旋光度自行转变为定值的现象称为变旋现象,显然无水葡萄糖的开链构造不能解释此现象。
        1、从无水葡萄糖的开链构造可见,既具有醛基,也有醇羟基,因而在分子内部能够构成环状的半缩醛。
        2、成环时无水葡萄糖的羰基与C-5上的羟基经加成反响构成稳定的六元环,葡萄糖分子固然具有醛基,但在反响性能上与普通的醛有许多差别,例如对NaHSO3的加成十分迟缓,其缘由是在溶液中,葡萄糖简直以环状的半缩醛构造存在的缘故。
        3、成环后使原来的羰基碳原子(C-1)变成了手性碳原子,C-1上新构成的半缩醛羟基在空间的排布方式有两种可能。半缩醛羟基与决议单糖构型的羟基(C-5上的羟基)在碳链同侧的叫做α型,在异侧的称为β型。α型和β型是非对映异构体,它们的不同点是C-1上的构型,因而又称为异头物(端基异构体),熔点和比旋光度都不同。
        4、无水葡萄糖的变旋现象,就是由于开链构造与环状构造构成均衡体系过程中的比旋光度变化所惹起的。在溶液中α-D-葡萄糖可转变为开链式构造,再由开链构造转变为β-D-葡萄糖;同样β-D-葡萄糖也变转变为开链式构造,再转变为α-D-葡萄糖。经过一段时间后,三种异构体到达均衡,构成一个互变异构均衡体系,其比旋光度亦不再改动。
        5、不只无水葡萄糖有变旋现象,凡能构成环状构造的单糖,都会产生变旋现象。
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      小编:Zyqun

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